Шестидесятые годы в Нью-Йорке, эпоха перемен и творческого расцвета. В самом сердце Медисон-авеню, в стенах рекламного агентства «Стерлинг-Купер», кипит работа — здесь рождаются слоганы, которые определяют дух времени. В центре событий — Дон Дрейпер, талантливый и загадочный креативный директор, чьи идеи меняют рынок, а личная жизнь полна противоречий. Он мастерски лавирует между клиентами и коллегами, стремясь сохранить влияние в мире, где каждый шаг может стоить карьеры.
За стенами офиса разворачивается не менее напряжённая драма — Дрейпер балансирует между семейными обязательствами и личными амбициями, скрывая прошлое и строя будущее. Его коллеги, каждый со своими устремлениями и слабостями, отражают дух эпохи: здесь и борьба за равенство, и поиск себя в быстро меняющемся мире. На фоне исторических событий — от Кубинского кризиса до расцвета контркультуры — их жизни переплетаются, создавая многогранный портрет Америки на пороге великих перемен.